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科学研究

祝贺陈久喜老师指导的研究生胡堃在ORGANIC LETTERS上发表学术论文

发布时间:2018-05-13    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

标题(中文):钯催化三组分串联反应策略:一锅法构建喹唑啉衍生物

标题(英文):Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process:One-Pot Assembly of Quinazolines

刊物名称及期号、页码: Organic Letters, 2018, 20 (10), pp 3083–3087

作者姓名(中文):胡堃,甄茜茜,宫巨林,程天行,戚林军,邵银林,陈久喜

作者姓名(英文)Kun Hu, Qianqian Zhen, Julin Gong, Tianxing Cheng, Linjun Qi, Yinlin Shao, and Jiuxi Chen

摘要(英文):The first example of the palladium-catalyzed, threecomponent tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for onepot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves two possible mechanistic pathways for the formation of quinazolines via catalytic carbopalladation of the cyano group.

研究现状(中文):喹唑啉及其衍生物是一类重要的氮杂环化合物,广泛存在于各种天然产物、药物以及配体分子中。因此发展新的合成策略来构建含喹唑啉骨架化合物仍然具有十分重要的意义。然而,通过腈类化合物来合成喹唑啉及其衍生物还未见报道。众所周知,腈类化合物由于其碳氮三键的惰性,通常在金属有机反应中被当作溶剂或配体。1999年,Larock首次报道了利用腈类底物合成碳环化合物。随后化学家们又发展了各种腈类化合物参与的转金属催化反应,但主要存在的挑战是所得产物往往局限于酮类化合物,难以实现腈类底物的N原子转入产物中,导致了该反应的原子经济性降低。

创新点(中文):本文发展了商品化的邻氨基苯甲腈、芳基硼酸和芳香醛的三组分串联反应策略,实现了“一锅法”高效合成喹唑啉类化合物。通过底物结构的设计将腈底物的N原子直接转入产物中,提高反应的原子经济性,并阐明了其可能的反应机理,建立一锅法高效构建C-CC-N多重键合成喹唑啉及其衍生物的新方法,丰富了喹唑啉衍生物的合成方法与途径,具有较高的理论与应用价值。

原文链接: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01070