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科学研究

祝贺陈久喜老师指导研究生在Advanced Synthesis & Catalysis上发表学术论文

发布时间:2018-06-22    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

标题(中文):钯催化基于喹唑啉酮骨架的腈与芳基硼酸的串联反应:合成2-(4-芳基喹唑啉-2-)苯胺

标题(英文):Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Quinazolinone-Based Nitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-(4-Arylquinazolin-2-yl)anilines

刊物名称: Advanced Synthesis and Catalysis

作者姓名(中文):张业彤,邵银林,宫巨林,胡堃,程天行,陈久喜

作者姓名(英文)Yetong Zhang, Yinlin Shao, Julin Gong, Kun Hu, Tianxing Cheng, and Jiuxi Chen

摘要(英文):A palladium-catalyzed tandem reaction of 2-(quinazolinone-3(4H)-yl) benzonitriles with arylboronic acids has been developed, allowing access to a new class of 2-(4-arylquinazolin-2-yl)anilines that were often difficult to prepare using previous methods. In particular, the newly produced amino group is amenable to further synthetic elaborations, thereby broadening the diversity of the products. The structure of the newly synthesized 2-(4-arylquinazolin-2-yl)anilines was unambiguously confirmed by X-ray crystallography. Moreover, a possible mechanism for the formation of 2-(4-arylquinazolin-2-yl)anilines is discussed.

研究现状(中文):喹唑啉及其衍生物是一类重要的氮杂环化合物,广泛存在于各种天然产物、药物以及配体分子中。因此发展新的合成策略来构建含喹唑啉骨架化合物仍然具有十分重要的意义。然而,通过腈类化合物来合成喹唑啉及其衍生物鲜有报道。众所周知,腈类化合物由于其碳氮三键的惰性,通常在金属有机反应中被当作溶剂或配体。1999年,Larock首次报道了利用腈类底物合成碳环化合物。随后化学家们又发展了各种腈类化合物参与的转金属催化反应,但主要存在的挑战是所得产物往往局限于酮类化合物,难以实现腈类底物的N原子转入产物中,导致了该反应的原子经济性降低。

创新点(中文):本文发展了一种钯催化基于喹唑啉酮骨架的腈与芳基硼酸的串联反应策略。实现了2-(4-芳基喹唑啉-2-基)苯胺首次的、高效的合成。2-(4-芳基喹唑啉-2-基)苯胺这类新的化合物用以前的方法很难合成,并且因为反应生成了裸露的氨基,有利于底物的进一步衍生,从而扩大了产品的多样性和实用性,潜在价值丰富。

同时,通过底物结构的设计将腈底物的N原子直接转入产物中,提高反应的原子经济性,并阐明了其可能的反应机理。具有较高的理论与应用价值。

原文链接:https://doi.org/10.1002/adsc.201800615