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科学研究

祝贺陈久喜老师指导研究生甄茜茜在Organic & Biomolecular Chemistry上发表学术论文

发布时间:2018-11-30    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

标题(中文):苯并呋喃的直接卤代亚磺酰化:无金属催化的3-卤代-2-硫代苯并呋喃的合成

标题(英文):Direct halosulfenylation of benzo[b]furans: a metal-free synthesis of 3-halo-2-thiobenzo[b] furans

刊物名称及期号、页码:Org. Biomol. Chem., 2018, Advance Article

作者姓名(中文):甄茜茜,黄达云,邵银林,程天行,陈久喜

作者姓名(英文):Qianqian Zhen,‡a Dayun Huang, ‡a,b Yinlin Shao,a Tianxing Chenga and Jiuxi Chen *a

摘要(英文):The first example of the direct halosulfenylation of benzo[b]furans with commercially available disulfides and N-halosuccinimides has been achieved, providing an efficient metal-free synthetic pathway to access diverse 3-halo-2-thiobenzo[b]furans in moderate to excellent yields. In particular, a halogen (e.g., bromo or iodo) substituent on the benzo[b]furan ring is amenable for further synthetic elaborations thereby broadening the diversity of the products。

研究现状(中文):

2-硫代苯并呋喃在药物化学和有机合成中具有广泛的用途,尤其是C-C键形成一系列2-硫代苯并呋喃被鉴定为醛酸、醛糖还原酶的非乙内酰脲抑制剂,为糖尿病提供了一类新的潜在药物.另一方面,2,3-二取代苯并呋喃的构建由于其广泛的药物活性而具有很大的合成价值。此外,卤代(如溴或碘)的苯并呋喃环又适用于进一步的合成阐述,从而拓宽了产物的多样性。尽管开发了多种合成2-硫代苯并呋喃的策略,但据我们所知,只有零星的例子迄今为止报道了涉及2-卤代苯并吲哚类的亲电环化的3-卤代-2-硫代苯并呋喃的串联反应。

创新点(中文):

  1. 原料2-硫炔基苯甲醚并不总是容易获得,并且它们的制备通常涉及繁琐的步骤,苛刻的反应条件和大量副产物的产生。因此,使用容易获得的材料在温和条件下合成3-卤代-2-硫代苯并呋喃的直接和简便方法的开发仍然是一个重大挑战。

  2. 3-卤代-2-硫代苯并呋喃的形成呋喃通过一锅法构建的C-S和C-X键仍然显着更具挑战性。据我们所知,尚未报道通过苯并呋喃的直接卤代亚磺酰化合成3-卤代-2-硫代苯并呋喃。这项工作是我们实验室继续努力开发利用现有硫族化合物有效构建碳-硫素键的新方法的一部分。在这里,我们首次证明了一种新的3-卤代2-硫代苯并呋喃的途径——通过直接卤代苯磺酰化苯并呋喃与二硫化物在无金属条件下存在N-卤代琥珀酰亚胺。

    原文链接:https://doi.org/10.1039/C8OB02680G