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科学研究

祝贺张兴国和陈帆老师指导研究生章涛在The Journal of Organic Chemistry上发表学术论文

发布时间:2019-01-16    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

中文标题:钯催化碳环化及杂芳基化串联反应合成2-(三氟甲基)茚基亚甲基吲哚的研究

英文标题:Palladium-Catalyzed Tandem Carbocyclization and Hetroarylation for the Synthesis of 2(Trifluoromethyl)indenylmethyleneindoles

刊物名称及期号、页码J. Org. Chem. 2019, 84, 307313

作者姓名(中文):章涛,陈帆,张小红,钱鹏程,张兴国

作者姓名(英文)Tao Zhang, Fan Chen, Xiao-Hong Zhang, Peng-Cheng Qian, Xing-Guo Zhang

摘要(英文):A palladium-catalyzed tandem cyclization and cross-coupling reaction of o-(2-chlorovinyl)alkynylbenzenes with indoles/pyrroles is developed. The process proceeds via intramolecular carbocyclization and subsequent hetroarylation to afford previously unknown trifluoromethyl-containing indenylmethyleneindoles, which are potentially useful in drug design.

研究现状:茚与吲哚的结构单元普遍存在于天然产物、有机染料和颜料中,尤其在活性药物分子和功能性材料中应用广泛。sulindac和indriline分子结构中存在茚环的骨架,在临床上是有效的非甾体抗炎药和抗抑郁药。氟代有机化合物在药物和农药中有着广泛的应用,在现在的发展的药物和农药中,至少有20-30%的分子中含有氟原子,三氟甲基对化合物的亲脂性,渗透性和代谢稳定性有较显著的影响,在药物分子、农药分子和有机材料中引入三氟甲基已经成为了化学研究中一个重要的领域。官能团化的吲哚化合物是一类具有生物活性的分子,吲哚框架与各种受体和酶具有高度的亲和力,因此这一类化合物在药物科学中具有举足轻重的作用。合成一个具有茚环和吲哚环骨架的分子至今仍未被报道,这些多环化合物在以前是未知的,并且在新药物发现过程中具有潜在的作用。因此,我们通过钯催化碳环化及杂芳基化串联反应成功地合成了2-(三氟甲基)茚基亚甲基吲哚这样一类多环化合物。

创新点:1、实现了碳环化和杂芳基化一锅串联反应,吲哚和吡咯同时兼容

2、发展了一种同时存在茚环、吲哚环和三氟甲基的分子合成方法

3、该多环分子合成策略为开发新药物提供了一种重要的方法

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.8b02781