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科学研究

祝贺张兴国老师指导研究生周民奇在Organic Letters上发表学术论文

发布时间:2019-01-16    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

中文标题:镍催化的脱氟反应合成偕二氟-1,3-二烯及其后续[4+2]环加成反应

英文标题:Ni-Catalyzed Deuorination for the Synthesis of gem-Diuoro-1,3dienes and Their [4+2] Cycloaddition Reaction

 

刊物名称及期号、页码Organic Letters(暂无期号和页码)

 

作者姓名(中文):周民奇,张健,张兴国,张新刚

 

作者姓名(英文)Minqi Zhou, Jian Zhang, Xing-Guo Zhang, Xingang Zhang

 

摘要(英文):A nickel-catalyzed defluorination of α-trifluoromethylated allyl/propargyl carbonates using bis(pinacolato)- diboron (B2pin2) as a reactant is described. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions, providing conjugated gem-difluoroalkenes in moderate to good yields. Applications of the resulting 1,1-difluoro-1,3-dienes by [4+2] cycloaddition reactions with maleimide led to cyclic fluorinated products efficiently.

研究现状:由于含氟化合物在医药、农药以及功能材料中体现了诸多特殊性质,因此该类化合物的合成及应用受到了广泛的关注。近十年来,科学家们发展了很多利用过渡金属催化偶联的方法来合成各种含氟化合物。镍在地球上储量丰富且廉价易得,在我们组过去对镍催化交叉偶联反应的研究,我们设想在生成烯丙基镍中间体时不发生还原消除转而发生β-F消除反应生成偕二氟烯烃类化合物。

 

创新点:1、利用B2pin2作为还原剂,同时利用B与F之间的相互作用帮助发生β-F消除反应

2、发展了一种操作简便且高效的制备偕二氟-1,3-二烯类化合物的合成方法

3、实现了偕二氟-1,3-二烯类化合物的转化,进一步脱氟得到单氟修饰的化合物。

 

原文链接:

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.8b03841