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科学研究

祝贺张小红老师指导的研究生张珠珠在J. Org. Chem.上发表论文

发布时间:2021-01-13    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

中文标题肟醚的脱甲氧基环加成反应合成异唑和异噻唑

英文标题Synthesis of Isoselenazoles and Isothiazoles from Demethoxylative Cycloaddition of Alkynyl Oxime Ethers

刊物名称及期号、页码The Journal of Organic Chemistry (J. Org. Chem. 2021, 86, 632−642)

作者姓名(中文)张珠珠陈蓉,张小红,张兴国,

作者姓名(英文)Zhu-Zhu Zhang, Rong Chen, Xiao-Hong Zhang and Xing-Guo Zhang,

摘要(英文)A general method for the synthesis of isoselenazoles and isothiazoles has been developed by the base-promoted demethoxylative cycloaddition of alkynyl oxime ethers using the cheap and inactive Se powder and Na2S as selenium and sulfur sources. This transformation features the direct construction of N-, Se-, and S-containing heterocycles through the formation of N−Se/S and C−Se/S bonds in one-pot reactions with excellent functional group tolerance.

研究现状唑和异噻唑是含有NSe/S原子的重要的五元杂环化合物。例如,4,5-二芳基异硒唑是多靶点非甾体抗炎药物,也可用于帕金森病、阿尔茨海默病类风湿性关节炎。带有异硒唑部分的依贝硒仑被鉴定为细胞保护剂神经保护剂和抗炎剂。此外,异噻唑衍生物被广泛应用于抗病毒、抗精神病和抗菌药物,以及抗糖尿病、抗真菌、神经保护、抗脊髓灰质炎病毒和抗癌药物。目前,已报道的唑和异噻唑衍生物的合成方法存在着原子经济性不高、环境污染、产率低等缺点。因此,仍然非常需要由容易获得的化合物合成它们的安全且通用的方法。

炔基肟醚是通用的构建基块,常用于脱甲基环化反应中制备异恶唑。我们课题组以廉价、易得的硒粉和硫化钠分别硒源和硫源,通过碱促进的基肟醚脱甲氧基化和环化反应合成异硒唑和异噻唑衍生物发展了一种底物适用范围广、原子经济型高的合成3,5-二取代的异硒唑和异噻唑衍生物的新方法。

创新点发展了一种从易得的起始原料中构建异硒唑和异噻唑基序的新方法,通过在具有良好官能团耐受性的一锅反应中形成N-Se / SC-Se / S键,直接构建含NSeS的杂环。

原文链接:https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02286