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科学研究

祝贺张兴国老师指导的研究生沈晓钦在J. Org. Chem.上发表论文

发布时间:2021-01-13    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

中文标题铜催化三氟丙酰胺选择性脱氟硫化反应合成α-氟硫丙烯酰胺的研究

英文标题Copper-Catalyzed Selective Defluorinative Sulfuration of Trifluoropropanamides Leading to αFluorothioacrylamides

刊物名称及期号、页码The Journal of Organic Chemistry (J. Org. Chem. 2020)

作者姓名(中文)沈晓钦,王随乾,范东风,张兴国,涂海勇

作者姓名(英文)Xiao-Qin Shen, Sui-Qian Wang, Dongfeng Fan, Xing-Guo Zhang and Hai-Yong Tu

摘要(英文)A practical and efficient method for the synthesis of α-fluorothioacrylamide was developed from selective defluorinative sulfu-ration of trifluoropropanamides with disulfides. The N-chelation-assisted copper-catalyzed defluorination and sulfurization reactions feature excellent functional group tolerance and incorporation of both sulfur atoms of disulfides into acrylamides.

研究现状(C−S)键普遍存在于天然产物、潜在药物和材料科学中,目前已有许多方法用于构建碳硫键,其中包括过渡金属催化的交叉偶联反应、硫迈克尔加成反应、硫羰基化反应和插入反应。 丙烯酰胺作为一种水溶性乙烯基单体,广泛应用于化妆品和染料制造、永久压榨织物、水治理、合成氧化吲哚砌块等领域,此外氟原子的引入也能够增强物质的生物活性及药物活性。

尽管α-硫丙烯酰胺具有抗真菌和昆虫毒性,但高效制备α-硫丙烯酰胺的合成研究很少。我们课题组利用硫醚硫源发展了一种底物适用范围广、原子经济型高的合成α-氟硫丙烯酰胺衍生物的合成方法。

创新点开发了一种以廉价、易得的硫醚为硫源经丙烯酰胺的脱氟硫化方法来高效合成α-氟硫丙烯酰胺的方法。

原文链接:https://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02436