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科学研究

祝贺张兴国老师和陈帆老师指导研究生郭颖琼在Chemical Communications上发表论文

发布时间:2021-01-20    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

中文标题碘促进的苯并噻唑与亚硫酸二甲酯的开环甲基化

英文标题Iodine-Promoted Ring-Opening Methylation of Benzothiazoles with Dimethyl Sulfite

刊物名称及期号、页码Chemical Communications (Chem. Commun. 2021)

作者姓名(中文)郭颖琼陈帆,邓辰亮,张兴国

作者姓名(英文)Ying-Qiong Guo, Fan Chen, Chen-Liang Deng, Xing-Guo Zhang

摘要(英文)A halogen-bond promoted ring-opening methylation of benzothiazoles has been developed using dimethyl sulphite as methylating reagent in the presence of base. This approach represents a simple and efficient synthesis of N-methyl-N-(o-methylthio)phenyl amides, and features direct construction both N-Me and S-Me bonds in one-pot reaction through the decomposition of easily prepared benzothiazoles.

研究现状作为有机分子中最小的烷基,甲基在有机合成,生物化学和药物化学中起着非常重要的作用将甲基引入有机化合物可以增加其疏水性,并调节其生物学活性和物理性质。在传统上,被广泛用作甲基化试剂的为硫酸二甲酯,碘甲烷和重氮甲烷等,但是存在着毒性大,环境污染,易爆炸等缺点。在某些特殊的甲基化反应中,也报道了碳酸二甲酯,甲醇,过氧化物,NN-二甲基甲酰胺等试剂。亚硫酸二甲酯是一种便宜,低毒且容易获得的化学试剂,在苛刻的反应条件下,早已用于从金属烯醇盐和酚或醇制备甲醚。但到目前为止,亚硫酸二甲酯从未用于胺和硫醇的甲基化反应。

我们课题组利用苯并噻唑作为底物,亚硫酸酯作为甲基化试剂,发展了一种底物适用范围广、原子经济性高的N-甲基-N-2-甲硫基)苯基酰胺衍生物合成方法。

创新点发展一种以廉价、易得、稳定的亚硫酸酯基来源,在温和的反应条件下合成N-S-甲基的新方法

原文链接: https://doi.org/10.1039/D0CC08096A