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科学研究

祝贺张兴国老师指导研究生沈晓钦在Chemical Communications上发表论文

发布时间:2021-09-10    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

中文标题:钯催化环丁醇与2-卤苯胺的扩环反应生成苯并氮杂卓类和喹啉类化合物

英文标题:Palladium-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Cyclobutanols with 2-Haloanilines Leading to Benzazepines and Quinolines

刊物名称及期号、页码:Chemical Communications (Chem. Commun. 2021)

作者姓名(中文):沈晓钦严小威,张兴国

作者姓名(英文):Xiao-Qin Shen, Xiaowei Yan and Xing-Guo Zhang

摘要(英文):A general synthesis of 2-aryl benzazepines has been developed through palladium-catalyzed ring-expansion reaction of cyclobutanols with 2-haloanilines, the further oxidative rearrangement reaction of benzazepines provided an efficient synthesis of 2-acyl quinolines. These transformations feature the efficient construction of six- and seven-membered N-containing heterocycles from easily obtained materials with excellent functional group tolerance.

研究现状:

含氮七元杂环是药物化学和材料化学中的一种重要的结构单元,存在于多种生物活性分子、天然产物二肽类化合物染料作为一类典型代表,1-苯并氮杂卓因其广泛的生物活性而备受关注,如抗抑郁药(mianserin)、抗寄生虫药(tetrahydroonaphthoazepines)、利尿剂(tolvaptan)、抗过敏和抗癌药(epinastinbenazepinediones)等。然而,传统的1-苯并氮杂卓类化合物往往需要在苛刻的条件下进行多步环合反应合成得到

我们课题组利用环丁醇和2-卤苯胺作为底物,发展了一种底物适用范围广的苯并氮杂卓衍生物合成方法,该产物能通过进一步的氧化重排反应高效合成2-酰基喹啉衍生物。利用所发展的方法,可以高效地构建六元和七元含N杂环。

创新点:发展了一种通过扩环反应来合成苯并氮杂卓和喹啉的简便方法。本方法有良好的官能团耐候性,可得到多种重要的苯并氮杂卓2-酰基喹啉衍生物

原文链接: https://doi.org/10.1039/D1CC04395A