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教材特点

1注重科普,介绍众多外国化学家。本书为将近300名外国有机化学家加注了生卒年份(健在者为出生年份)和国籍。加写详细姓名和生卒年份会让人不致误认为提出糖类Haworth氧环式和Haworth反应的是同一人,也避免把Benzilic acid重排、Benzoin缩合、Hydrogenolysis、Pinacol重排等当成人名反应。人们无从知晓斯陶特模型 Stuart 的详细姓名及国籍,本书给出了答案。国外Wacker, Sohio, DuPont 一类公司,本书也做了简单介绍。 

2谈古论今,展现中国有机化学亮点。本书对国内有机化学发展史做了必要的回顾,如北宋李昉等人编的《太平广记》(公元978年成书) 出现“石油”一词,早于沈括《梦溪笔谈》;1895年江南制造局王世绶在高薪聘请的洋匠设厂试制一年无果的情况下,成功研制硝化纤维无烟火药并投产,“洋匠自愧不及”,这是我国生产无烟火药的开端;我国台湾新竹人罗国瑞1921年在广东汕头建成国内第一个沼气池。

本书提及当代中国化学家50多人,提到大约20个中国的科研单位、企业。人们往往没留意合成牛胰岛素、酵母丙氨酸tRNA的是哪些人,本书列出了代表人物。本书在介绍人名反应时举了有中国人名的反应例子(黄鸣龙、冯小明、陈德恒、史一安、张绪穆等),写明冯小明院士是在中国本土做出成果列入有机化学人名反应的首例。

3运用箭头,准确描述机理。书开头对烯烃亲电加成、芳烃亲电取代、自由基加成的箭头表示,就加以详细说明,例如弯箭头从电子云密度大的地方(如重键的中央或孤对电子、负电荷)出发,画到带正电荷或部分正电荷的地方,间或画到两个原子中间空旷处。C-H键氢以正离子(质子)离去时,箭头从C-H键中央出发,向分子内部画,表示氢没有带电子走了。羰基酸脱羧脱羰,Vilsmeier,Dakin等反应的机理, 人们容易忽视,本书也给出说明。机理箭头训练多,有利于读者规范地使用箭头,写机理一步步做到物料和电荷守恒。

4数据较全,便于比较物性和酸碱性。这些数据是从维基百科的英文版、德文版、俄文版等多方查找得到的,如本书列出了手册上不易查到的常温下烯烃液体、固体的分界十九碳烯的熔点。本书取代乙酸、取代苯甲酸、取代苯酚、含NH杂环的pKa, 取代苯胺、脂肪胺、含氮杂环的pKb数据较全。

5化合物命名和术语中英对照比较全。2-丁烯的IUPAC命名1970年代从but-2-ene 改为2-butene, 1993年改回but-2-ene, 本书讲了这个来回变化的过程。各种箭头,如表示共振的双箭头,表示逆合成由产物推原料的双线箭头,表示单电子转移的鱼钩箭头,都能在本书找到英文对照词。质谱m/e 1993年改用m/z,本书也说明缘由,即z可以表示2等,而用e表示2不大合适。

6代表性化合物谱图齐全。本书给出了每一类代表性有机物红外光谱、氢谱、碳谱、质谱标准谱图,且给出了氢谱、碳谱化学位移归属。

7化合物简介数据和提法较新。像有机化合物有多少种,本书用最新数据,CA社2013年12月报道,当时已有7 500万种小分子化合物,绝大多数是有机物 (2017年已达1.3亿)  。我国乙烯、石油产量和沼气池数量都用了最新数据。本书举了与人体健康有关的化合物很多例子, 介绍了营养学命名不饱和脂肪酸常用的ω-表示法。人们熟知“四氯化碳用来灭火”,本书介绍“1984年起,我国不再生产、销售四氯化碳灭火器。我国现在使用二氟一氯一溴甲烷灭火剂,其毒性较四氯化碳要小,加热后不会产生可导电的离子,因此它也可用作电气设备的灭火剂。” 对于苯甲醇,本书写道,“含有苯甲醇的注射用水叫无痛水,曾用做青霉素钾盐的溶剂,以减轻注射时的疼痛,但儿童注射可能引起‘蛙脚’,2005年我国禁止苯甲醇作为青霉素溶剂注射使用”。本书提及“萘丸曾被用来代替樟脑丸用于防蛀,俗称‘卫生球’;不过因萘致癌,1993年起我国不再生产、销售萘丸,而用对二氯苯、拟除虫菊酯类防蛀。” 人人皆知乒乓球是赛璐珞制的,本书述及“2016年7月1日起赛璐珞球将全面退出历史舞台,被醋酸纤维素制品所取代”。

8反映教学经验积累的表述法较多。如环己烷椅式构象,强调了“三上三下,三左三右”,读者很容易画对,避免了 e键朝左朝右出错 、e键偏上偏下弄错、e键不与六边形一边平行,也不会把e键定为偏离水平线19度。楔形式转化成Fischer式,本书推荐选用两个观察点之一,不会出错。环烷烃环上手性碳原子判断R/S构型不容易,本书提出人站在环中间,面对指定的手性碳,左右上下一目了然,根据Fischer式即可定R/S。电环化反应,顺旋和对旋,本书指出关环前从烯键开口处往里看,取代基处于烯键左右,关环后取代基就处于环的上下,如果关环前氢一左一右,顺旋就是关环后氢一上一下,对旋就是氢都在环上方(或下方),读者学了很容易掌握。关于知识点之间联系、异同比较的描述较多,对读者易错的知识点(如把葡萄糖、果糖的互变称为“差向异构化”)做了必要的辨析。        

本书对一些易被忽视知识点给予介绍。如卤仿反应,讲明乙酸及其衍生物、乙酰乙酸乙酯不起卤仿反应及其缘由;缩二脲反应,点到尿素、氨基酸、二肽不会起此反应;邻位取代苯甲酸酸性比苯甲酸强,述及氨基取代者例外。

9联系先修课程,贴近生活实际。本书与高中化学的有机化学部分衔接,与大学先修课程无机化学、分析化学密切联系,介绍了可燃冰、吊白块等高中课本上的新鲜词语, 给出了查酒驾的酒精检测仪电路图。醋酸在无机化学、分析化学中表示为HAc, 而在有机化学中需表示为HOAc(或AcOH) ,本书说明这是因为缩写符号Ac含义不同。

本书重视各类化合物保健用途介绍 ,提到了“第7大营养素”膳食纤维,必需脂肪酸,高密度脂蛋白胆甾醇,花色素的开发利用,“健康防火墙”谷胱甘肽等,多处出现维生素和抗生素等药物,有助于读者在应用时注意环境保护与自身保健,趋利避害。 

10涵盖中科院考研大纲全部考点,为读者提供便利。本书广征博引,吸纳融合,旨在激发不同需求读者的学习兴趣;顺应广大学生继续深造,攻读国内外有机化学硕士学位的要求,涵盖了中科院考研大纲全部考点(详见考点索引),也可以说涵盖了大多数高校考研大纲全部考点。习题部分既有浅显题目,又收录了国内外名校的考研真题,因篇幅大,纸质版保留了一部分,其余部分放到数字课程网站http//abook.hep.com.cn/44249上。每本教科书封底左下角标签内有明码、密码,读者访问这个网站,输入明码、密码后,即可浏览、下载。网站资源包括 17章的全部课件,课件有很多图片和数百名中外有机化学家照片,将一些补充内容(供阅读或考研学生深入学习用)以楷体标出;按照学时数不同,课件将分为多种版本;网站有全部习题、补充习题的详细解答,多数题目标出牵涉的知识点见课本哪一页。 这一切为任课教师提供方便(课件word版教师函索即寄),为学生提供丰富资源。与教材配套的《有机化学学习指南》可望于2018年出版。

与上述有机化学教材配套的, 谷亨杰、刘妙昌、丁金昌编著的《有机化学实验》(第三版,高等教育出版社,2017年1月)另有介绍。